對于這樁婚事，宋家專門開過家庭會議，會議上有激烈爭論，多數(shù)是反對的，只有孔祥熙的太太宋靄齡力排眾議，表示贊成。她堅信蔣將來前途無量，可為宋家爭光，這門婚事是天賜良緣，不宜錯過。宋慶齡、宋子文則持反對意見，認為蔣將來的成敗，尚是個未知數(shù)，所以，一直不肯答應這樁婚事。但宋子文后來接到警告說，如果他反對的話，就休想在上海混下去。這樣，宋子文“不得已”屈服了，但條件是出任財政部長，并且獲得充分授權，可以自由管理財政和經濟。滿足這個條件，他同意幫助說服母親贊同這樁婚事。為了防止宋夫人反對這樁婚事，宋靄齡勸她母親到日本度假，因為老夫人到日本之后，鞭長莫及就無法直接反對了。當然，蔣介石和宋美齡的婚事，沒有宋夫人的同意是難以成功的。因此，1927年9月28日，蔣介石和張群一起東渡日本，去長崎探望宋母。但宋夫人不想見蔣介石，她得知蔣介石抵日本的消息后，立即從長崎乘飛機，橫穿日本飛往鐮倉，以避開蔣的糾纏。蔣介石信心十足，窮追不舍，因為宋美齡已經向他表露了首肯之意。1927年10月3日，在宋靄齡的極力勸說之下——宋夫人終于同意給蔣介石一次見面機會。蔣介石拿出一份材料證明他已和過去的配偶離婚，并且澄清了社會上的流言蜚語。然而他的宗教信仰問題尚未解決。當宋夫人問他是否愿意成為基督教徒的時候，蔣介石的回答使她大為滿意。蔣介石說，他很愿意試一試，他將盡力研究圣經，但他不能未經體驗就隨便允諾接受基督教。這樣，宋母才最終同意蔣的求婚。有的野史上說，宋美齡在與蔣家談論婚事時，曾提出三個條件，以為雙方共守的標準：第一，蔣介石必須信奉上帝，受洗禮成為基督徒；因宋美齡是虔誠的教徒，兩人必須有共同的宗教信仰。第二，宋美齡不生小孩，以保持身材，獻身事業(yè)。第三，宋美齡不擔任政府公職，不參加正式的高階層決策會議；她只愿以蔣介石私人秘書的身份，從事政治活動。蔣介石對宋美齡所提條件無不欣然應允。

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